Grande Thieves Automatic besteht aus sechs Levels, die auf drei Hauptstädte aufgeteilt sind. Jedes Gebietsschema basiert auf einer realen Stadt in den USA mit einem alternativen Namen: Liberty City (New York City), San Andreas (San Francisco) und Vice City (Miami). Der Fortschritt ist linear, da jedes abgeschlossene Level automatisch das nächste in der Kette freischaltet. Die Spieler beginnen ein Spiel, indem sie einen von acht Charakteren auswählen - vier in der PSX1-Version - und sie benennen, obwohl die Wahl rein ästhetisch ist und das gesamte Gameplay nicht beeinträchtigt. In jedem Level besteht das ultimative Ziel des Spielers darin, eine Zielpunktzahl zu erreichen, die bei 1.000.000 $beginnt, aber in den späteren Levels höher wird, und dann das "Ziel" des Levels zu erreichen, um die Stufe abzuschließen. Der Spieler kann tun und lassen, was er will, aber er hat nur ein begrenztes Leben. Punkte können für alles gesammelt werden, z. B. Tod und Zerstörung im Verkehr in der Stadt, das Erfüllen besonderer Herausforderungen oder das Stehlen und Verkaufen von Autos mit Gewinn. Das typischere Mittel, um ihr Ziel zu erreichen, besteht jedoch darin, Aufgaben für das lokale Verbrechersyndikat der Ebene auszuführen. Jobs können durch Besuch und Berühren einer klingelnden Telefonzelle initiiert werden, wobei die angebotenen Jobs jeder Ebene einzigartig sind.

Jobs können in beliebiger Reihenfolge abgeschlossen werden, und jeder hat ein gewisses Maß an Freiheit, wie er erfolgreich abgeschlossen wird, obwohl die Ziele in jedem festgelegt sind. Für den erfolgreichen Abschluss eines Jobs erhält der Spieler Punkte, schaltet schwierigere Missionen mit größeren Belohnungen frei und bietet einen "Multiplikator" - einen Bonus, der den Wert der Punkte erhöht, die er durch das Abschließen von Jobs und Aktionen verdient hat. Das Scheitern eines Jobs durch Nichterfüllen von Zielen, Festhalten oder Sterben sichert keine Punkte und kann andere Aufgaben in der Kette abschließen. Die Spieler können auf der Karte des Levels Ausrüstung finden, die ihnen bei Jobs und dem Sammeln von Punkten hilft, einschließlich Waffen und Körperrüstungen, die das Überleben des Spielers gegen Angriffe von Feinden erhöhen. Wenn der Spieler getötet wird (im Spiel als "Verschwendet" bezeichnet), verliert er ein Leben, seine gesamte aktuelle Ausrüstung und sein Multiplikatorbonus wird zurückgesetzt. Wenn Spieler ihr ganzes Leben verlieren, müssen sie ein Level neu starten. In jedem Level gibt es Strafverfolgungsbehörden. Durch kriminelle Handlungen wird der Spieler bei der Polizei bekannter. je höher das Level, desto härter die Reaktion. Wenn der Spieler verhaftet wird, verfällt die gesamte Ausrüstung und der Multiplikatorbonus halbiert.

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