Gangster Paradise spielt im modernen Amerika und ist ein pulsierendes Strategiespiel zum Thema Gangster, das sich mit Banden und Gangstern und der gefährlichen Welt, in der sie leben, befasst. Mit Hektik und Straßenklugheit musst du dein kriminelles Imperium erweitern, indem du lukrative kriminelle Unternehmen leitest, und alles tun, um in einer gewalttätigen und unberechenbaren Unterwelt zu überleben. Rekrutiere kriminelle Untergebene, um deine Bedürfnisse zu erfüllen und alle auszulöschen, die sich dir in den Weg stellen! Ihr einziges Ziel ist es, die kriminelle Unterwelt von H-Town zu beherrschen.

Der Protagonist Connor Flynn ist ein kleiner Hooligan, der im selben Gefängnis sitzt wie Paulo De Meo, der einige Jahre lang als König von H-Town regierte. Paulo erzählt Connor, dass ein unbekannter Spitzel ihn hinter Gitter gebracht hat, aber der Spitzel weiß nicht, dass Paulo 300 Millionen Dollar an beschlagnahmten flüssigen Vermögenswerten in einem geheimen Hochsicherheitsverlies außerhalb eingeschlossen hat. Paulo will Rache, also beauftragt er Connor damit, den Schnatz zu finden und zu töten und ihm zu helfen, sein Geld zurückzubekommen. Im Gegenzug wird Paulo Connor beibringen, wie man die Kontrolle über die Banden und Laster erlangt, die durch die Adern der Stadt fließen, wodurch Connor der neue Don von H-Town wird.